Metyl methacrylat là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 . Chất lỏng không màu này, methyl methacrylate (MAA), là một monome được sản xuất hàng loạt được sử dụng trong sản xuất polymethyl methacrylate (PMMA).
mô tả | Metyl methacrylat là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 . Chất lỏng không màu này, methyl methacrylate (MAA), là một monome được sản xuất hàng loạt được sử dụng trong sản xuất polymethyl methacrylate (PMMA). |
tính chất hóa học | Metyl methacrylat là chất lỏng không màu. Nó có vị cay, mùi trái cây. Ngưỡng mùi là 0,05 0,083 ppm |
tính chất hóa học | Metyl methacrylat là metyl este của axit metacrylic. Nó là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi, có mùi thơm trái cây. Nó có áp suất hơi tương đối cao (4 kPa ở 20°C), độ hòa tan trong nước vừa phải (15,8 g/L) và hệ số phân chia log-octanol/nước thấp (Kow = 1,38). Methyl methacrylate thường có độ tinh khiết 99,9% và chứa một lượng nhỏ chất ức chế để làm chậm quá trình trùng hợp. |
tính chất hóa học | Methyl 2-methyl-2-acrylate có mùi hăng, hăng. Một báo cáo khác cho biết hợp chất này có vị trái cây đậm đà |
tính chất vật lý | Chất lỏng trong suốt, không màu, có mùi thơm trái cây thấm sâu. Leonardos và cộng sự đã báo cáo nồng độ ngưỡng mùi được xác định bằng thực nghiệm là 210 ppb v. (1969). Nồng độ ngưỡng được xác định bằng thực nghiệm để phát hiện và xác định chất tạo mùi lần lượt là 200 μg/m 3 (49 ppb v ) và 1,4 mg/m 3 (340 ppb v ) (Hellman và Small, 1974). |
sử dụng | Ứng dụng chính tiêu thụ khoảng 80% MMA là sản xuất nhựa acrylic polymethylmethacrylate (PMMA). Methyl methacrylate cũng được sử dụng trong sản xuất copolyme methyl methacrylate-butadiene-styrene (MBS), được sử dụng làm chất biến tính cho PVC. Một ứng dụng khác là xi măng được sử dụng trong thay khớp háng toàn phần và thay khớp gối toàn phần. Các bác sĩ phẫu thuật chỉnh hình sử dụng nó làm "vữa" để neo các miếng chèn xương vào xương, và nó làm giảm đáng kể cơn đau sau phẫu thuật do các miếng chèn gây ra, nhưng tuổi thọ của nó bị hạn chế. Thông thường, methyl methacrylate có thời gian sử dụng hữu ích là 20 năm dưới dạng xi măng xương trước khi cần phẫu thuật chỉnh sửa. Cấy ghép xi măng thường chỉ thích hợp cho người lớn tuổi cần thay thế ngay lập tức, ngắn hạn. Ở giới trẻ, cấy ghép không xi măng được sử dụng vì tuổi thọ đáng kể của chúng. Cũng được sử dụng để sửa chữa gãy xương ở các loài động vật ngoại lai nhỏ bằng cách sử dụng cố định bên trong. |
sử dụng | Methyl methacrylate được sử dụng trong xi măng xương acrylic dùng trong phẫu thuật chỉnh hình; được sử dụng trong sản xuất polyme acrylic, polymethyl methacrylate và copolyme dùng trong lớp phủ bề mặt acrylic; được sử dụng trong sản xuất polyme nhũ tương; được sử dụng trong không biến tính nhựa polyester bão hòa; được sử dụng trong sản xuất methacrylate tiên tiến, sợi acrylic, màng acrylic, mực, chất ngâm tẩm polyme hóa bức xạ gỗ, chất kết dính và chất kết dính dựa trên dung môi; làm chất điều chỉnh tác động cho PVC; Được sử dụng trong chất kết dính phun dược phẩm; trong dung môi băng bó không gây kích ứng; trong nha khoa công nghệ làm chất độn gốm hoặc xi măng; trong lớp phủ kính áp tròng giác mạc; trong thấu kính nội nhãn, móng tay nhân tạo và máy trợ thính; như polymethacrylate Monome của nhựa; trong việc ngâm tẩm bê tông, v.v. |
sử dụng |
|
Phương pháp sản xuât | Methyl methacrylate (MMA) là methacrylate quan trọng nhất. Nó có thể được đồng trùng hợp và đồng trùng hợp để tạo ra nhựa acrylic có độ bền tốt, độ trong suốt và khả năng chống chịu thời tiết tuyệt vời. Quy trình thương mại đầu tiên để sản xuất MMA (những năm 1930), con đường axeton cyanohydrin, vẫn là quy trình thống trị cho đến ngày nay. Trong con đường axeton cyanohydrin, axeton cyanohydrin phản ứng với axit sunfuric ở nhiệt độ thấp tạo thành monoester axit sunfuric của 2-hydroxy-2-metyl-propionamit, tiếp xúc với nhiệt độ cao hơn (100° - 140°C) sau đó methacrylamide sunfat là hình thành. Pha lỏng được duy trì bằng cách sử dụng lượng dư 0,2-0,7 mol axit sulfuric 100%. Bước đầu tiên của phản ứng là tỏa nhiệt mạnh, trong khi sự sắp xếp lại của este sunfat là thu nhiệt. Trong quá trình tổng hợp methacrylamide, một phần cyanohydrin axeton bị phân hủy thành carbon monoxide trong phần đầu tiên của phản ứng. Ngoài ra, do nồng độ axit và nhiệt độ cao ở bước thứ hai nên các sản phẩm phụ khác được hình thành và phản ứng. Khoảng 92 - 94% axeton cyanohydrin được chuyển hóa thành các sản phẩm hữu ích và 6 - 8% được tiêu thụ để hình thành các sản phẩm phụ hữu cơ (acetone, axeton sulfonate, oligome, polyme, v.v.). Methacrylamide sunfat được este hóa với hỗn hợp nước và metanol để tạo thành MMA cùng với dung dịch amoni bisulfat, axit sunfuric và các sản phẩm phụ hữu cơ. Amoni bisulfate là sản phẩm phụ không thể tránh khỏi của phản ứng này. |
Phương pháp sản xuât | Hợp chất này có thể được sản xuất bằng nhiều phương pháp, phương pháp chính là phương pháp axeton cyanohydrin (ACH), sử dụng axeton và hydro xyanua làm nguyên liệu ban đầu. Cyanohydrin trung gian được chuyển thành este sunfat của methacrylamide với axit sulfuric, và quá trình metanol phân hủy nó tạo ra amoni bisulfate và MMA. Mặc dù tuyến ACH được sử dụng rộng rãi nhưng nó cũng tạo ra một lượng lớn amoni sunfat. Một số nhà sản xuất bắt đầu với isobutylene hoặc tert-butanol tương đương, chất này được oxy hóa tuần tự trước tiên thành methacrolein, sau đó thành axit metacrylic, sau đó được este hóa bằng metanol. Propylene có thể được carbonyl hóa thành axit isobutyric với sự có mặt của axit, sau đó là quá trình khử hydro. Các công nghệ kết hợp có thể cung cấp sản lượng hơn 3 tỷ kg mỗi năm. |
sự định nghĩa | ChEBI: Methyl methacrylate là một alkenoat có thành phần axit metacrylic là axit cacboxylic và metanol là thành phần rượu. Nó hoạt động như một chất gây dị ứng và một monome polyme. Đó là este enoat và este metyl. Nó có chức năng liên quan đến axit metacrylic. |
Chuẩn bị | Nó có nguồn gốc từ quá trình este hóa methacrylamide sulfate với metanol. |
ngưỡng thơm | Được phát hiện ở mức 0,024 đến 0,058 ppm (nước); được xác định ở mức 0,7 đến 1,4 mg/m3 (không khí); được phát hiện ở mức 0,2 đến 0,62 mg/m3. |
Tài liệu tham khảo tổng hợp | Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, 70, tr. 1153, 1948 DOI: 10.1021/ja01183a082 Tạp chí Hóa hữu cơ, 33, tr. 2525, 1968 DOI: 10.1021/jo01270a082 |
hướng dẫn chung | Chất lỏng trong suốt không màu. Ít tan trong nước, nổi trên mặt nước. Hơi nặng hơn không khí. Hơi gây khó chịu cho mắt và hệ hô hấp. Các thùng chứa phải được cách nhiệt nghiêm ngặt hoặc làm lạnh để vận chuyển. Các chất ức chế như hydroquinone, methyl hydroquinone và dimethyl tert-butylphenol được thêm vào để ngăn chặn các hóa chất bắt đầu quá trình trùng hợp. Hóa chất này có thể trải qua quá trình trùng hợp tỏa nhiệt nếu được đun nóng hoặc bị nhiễm axit hoặc bazơ mạnh. Nếu quá trình trùng hợp xảy ra bên trong vật chứa, vật chứa có thể bị vỡ dữ dội. Dùng để làm nhựa. |
phản ứng không khí và nước | Rất dễ cháy. Rất ít tan trong nước. |
hồ sơ phản ứng | Methyl methacrylate có thể polyme hóa nếu bị ô nhiễm hoặc đun nóng. Nếu quá trình trùng hợp xảy ra trong vật chứa, vật chứa sẽ bị vỡ dữ dội. Dễ bị oxy hóa trong không khí tạo thành peroxit không ổn định, có thể phát nổ [Bretherick 1979. p.151-154, 164]. Peroxit cũng có thể bắt đầu quá trình trùng hợp tỏa nhiệt của vật liệu khối [Bretherick 1979. trang 17]. 160]. Cân benzoyl peroxide cho vào cốc có mỏ trước đó đã được rửa sạch bằng metyl metacryit. Peroxide xúc tác cho quá trình trùng hợp của methyl methacrylate, và sự tích tụ nhiệt đã đốt cháy peroxide còn lại [Lịch sử trường hợp MCA 996.1964]. |
cuộc phiêu lưu | Dễ cháy, nguy hiểm cháy nổ, giới hạn nổ trong không khí 2,1-12,5%. Gây kích ứng mắt và đường hô hấp trên, ảnh hưởng đến trọng lượng cơ thể và phù phổi. Nghi ngờ chất gây ung thư. |
mối nguy hiểm sức khỏe |
|
nguy cơ hỏa hoạn | Hành vi khi cháy: Hơi nặng hơn không khí và có thể di chuyển một khoảng cách đáng kể đến nguồn gây cháy và phản tác dụng. Thùng chứa có thể phát nổ do trùng hợp trong lửa hoặc khi đun nóng. |
Tính dễ cháy và nổ | Dễ cháy |
Ứng dụng công nghiệp | Các chất khởi đầu cho quá trình trùng hợp metyl metacryit bao gồm AIBN, dilauroyl peroxide (LPO) và 2,2'-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane]. |
Tổng quan về bảo mật | Đường hô hấp và trong phúc mạc có độc tính vừa phải. Độc nhẹ nếu nuốt phải. Tác dụng toàn thân của việc hít phải: tác dụng gây buồn ngủ, kích động, chán ăn và giảm huyết áp. Thử nghiệm tác dụng gây quái thai và sinh sản. Báo cáo dữ liệu đột biến. Gây kích ứng cho da và mắt. Chất gây ung thư bị nghi ngờ với dữ liệu gây khối u thực nghiệm. Một chất gây ô nhiễm không khí phổ biến. Nguy cơ cháy rất nguy hiểm khi tiếp xúc với nhiệt hoặc ngọn lửa; có thể phản ứng với các vật liệu oxy hóa. Nổ ở dạng hơi khi tiếp xúc với nhiệt hoặc ngọn lửa. Monome có thể trải qua quá trình trùng hợp nổ tự phát. Phản ứng trong không khí tạo thành sản phẩm dễ nổ nhạy nhiệt (bay hơi và nổ ở 6OOC). Có thể cháy khi tiếp xúc với benzoyl peroxide. Với chất khởi đầu trùng hợp azoisobutyronitrile, dibenzoyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, propionaldehyde. Khi chữa cháy phải dùng bọt, cacbonic, hóa chất khô. Khi đun nóng và phân hủy, nó sẽ thải ra khói cay và khó chịu. |
liên hệ tiềm năng | Hầu như tất cả các monome metyl metacryit được sản xuất đều được sử dụng trong sản xuất các polyme như nhựa phủ bề mặt; nhựa (thủy tinh plexi và thủy tinh hữu cơ); nhựa trao đổi ion; và răng giả bằng nhựa. |
Tính gây ung thư | Trong một số nghiên cứu trên động vật trong suốt cuộc đời, không có bằng chứng nào cho thấy methyl methacrylate gây ung thư. |
số phận môi trường | Hóa học/Vật lý. Dễ dàng tổng hợp (Windholz và cộng sự, 1983). Methyl methacrylate trải qua quá trình tấn công ái nhân (thủy phân) bởi các ion OH trong nước, dẫn đến sự hình thành axit metacrylic và metanol (Kollig, 1993). Quá trình thủy phân xảy ra với tốc độ 171/M·h ở 25°C (Sharma và Sharma, 1970). Không quan sát thấy sự thủy phân có thể đo được ở 85,0 °C (pH 7) và 25 °C (pH 7,07). Thời gian bán hủy thủy phân quan sát được ở 66,0 °C (pH 9,86) và 25,0 °C (pH 11,3) lần lượt là 9 phút và 134 phút (Ellington và cộng sự, 1987). |
kho | Methyl methacrylate là một hóa chất hoạt tính phải được bảo quản và xử lý cẩn thận. Nó ổn định trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị. Nhiệt có thể gây ra sự trùng hợp. Các chất ức chế được thêm vào monome methyl methacrylate để ngăn chặn quá trình trùng hợp. Để chất ức chế có hiệu quả, nồng độ oxy trong không gian hơi phải ít nhất là 5%. Bảo quản vật liệu trong các thùng chứa bằng thép không gỉ, thép cacbon, thủy tinh hoặc nhôm. Tránh tiếp xúc với axit, bazơ, chất oxy hóa, chất khử, tia cực tím (tia cực tím có trong ánh sáng mặt trời), chất khởi tạo gốc tự do và peroxit hữu cơ. |
Đang chuyển hàng | UN1247 Monome Methyl Methacrylate, Ổn định, Loại Nguy hiểm: 3; Nhãn: 3 - Chất lỏng dễ cháy. |
Phương pháp thanh lọc | Este được rửa hai lần bằng dung dịch NaOH 5% (để loại bỏ các chất ức chế như hydroquinone) và sau đó hai lần bằng nước. Làm khô trên CaCl2, Na2CO3, Na2SO4 hoặc MgSO4, sau đó làm khô CaH2 dưới nitơ dưới áp suất giảm. Phần chưng cất được bảo quản ở nhiệt độ thấp và được chưng cất lại trước khi sử dụng. Trước khi chưng cất, các chất ức chế như hydroquinone (0,004%), beta-naphthylamine (0,2%) hoặc bis-naphthol đôi khi được thêm vào. Nó cũng có thể được tinh chế bằng cách đun sôi với dung dịch H3PO4 và cuối cùng bằng dung dịch NaCl bão hòa. Làm khô trên CaSO4 khan trong 24 giờ, chưng cất ở nhiệt độ phòng 0,1 mm Hg, bảo quản ở -30o [Albeck và cộng sự J Chem Soc, Faraday Trans 1 1 1488 1978]. [Beilstein 2 II 398, 2 III 1279, 2 IV 1519. ] |
Đánh giá độc tính | Ty thể được coi là mục tiêu nội bào chính của MMA. Mức tiêu thụ oxy tăng lên nếu ty thể của gan chuột bị cô lập được ủ bằng MMA. Đây là hậu quả của việc tách chuỗi hô hấp của ty thể, như đã thấy từ những tác động dự kiến đối với hô hấp ở trạng thái 4 và trạng thái 3. Trạng thái 4 Hơi thở được kích thích. Như đã báo cáo về dung môi hữu cơ, MMA tấn công phức hợp I của chuỗi hô hấp gần vị trí gắn rotenone. Điều này có nghĩa là các chất nền bị oxy hóa bằng nicotinamide adenine dinucleotide sẽ ức chế dòng điện tử và do đó ức chế quá trình tổng hợp ATP. Không giống như các bộ tách rời cổ điển, MMA kích thích ATPase phụ thuộc Mg2+ liên kết với màng trong ty thể. Những thay đổi cấu trúc ở màng trong của chất tẩy rửa không ion được quan sát bằng kính hiển vi điện tử. |
Không tương thích | Hơi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí. Phản ứng trong không khí tạo thành sản phẩm dễ nổ nhạy nhiệt ở 60°C. Không tương thích với nitrat, chất oxy hóa, peroxit, axit mạnh; bazơ mạnh; chất oxy hóa, chất khử; amin, độ ẩm. Tiếp xúc với benzoyl peroxide có thể gây cháy, nổ. Các chất xúc tác trùng hợp như azoisobutyronitrile, dibenzoyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, propionaldehyde) có thể polyme hóa nếu tiếp xúc với nhiệt; chất oxy hóa mạnh; hoặc tia cực tím. Có thể chứa chất ức chế như hydroquinone. |
xử lý chất thải | Vui lòng tham khảo ý kiến cơ quan quản lý môi trường của bạn để được hướng dẫn về các biện pháp xử lý được chấp nhận. Các cơ sở tạo ra chất thải có chứa chất gây ô nhiễm này ( ≥100 kg/tháng) phải tuân thủ các quy định của EPA về lưu trữ, vận chuyển, xử lý và tiêu hủy chất thải. Đốt cháy có thể được cho phép. |
Thông tin sản phẩm thượng nguồn và hạ nguồn Methyl methacrylate |
nguyên liệu thô | Metanol --> Axit sunfuric -->Natri xyanua --> Carbon monoxide -- > Isobutylene -->Isobutyraldehyd -->Hydrogen xyanua -->Axeton xyanua --> Methyl isobutyrate --> Amoni methacrylate bisulfate |
Sản phẩm pha chế | 聚丙烯酸--> 2,2-二氯-1-甲基环丙胺-->苯乙烯-丙烯酸乳胶-->氯丁橡胶粘合剂--> 4-氯-7-甲基噻吩[3,2-D]嘧啶--> 7-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-一--> 1-BENZYL-3-METHYL-4-PIPERIDONE -->导电涂料-丙烯酸共聚物与碘化亚铜复合体系--> CC -2SH前牙复合粘合材料-->微分散丙烯酸酯树脂充填乳液--> GD可见光固化复合树脂--> 3-氯-4-甲基-2-噻吩甲酸-->3-氯-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯-->光盘基材改性 PMMA 共聚物-->速克利-->丝网印刷用粘合剂--> 甲基丙烯酸 2,3-二羟丙酯-->聚甲基丙烯酸甲酯-->胸腺嘧啶-->羧基型阳离子交换树脂--> 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯-->压敏胶-->皮革光亮剂-->热塑性丙烯酸树脂-->比卡鲁胺- -> 3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-->增稠剂 PAE-->二氢胸腺嘧啶 |