Axit metacrylic, viết tắt là MAA, là một hợp chất hữu cơ. Chất lỏng nhớt, không màu này là một axit cacboxylic có mùi hăng và khó chịu. Hòa tan trong nước ấm và có thể trộn với hầu hết các dung môi hữu cơ. Axit metacrylic được sản xuất công nghiệp ở quy mô lớn dưới dạng tiền chất của este của nó, đặc biệt là metyl methacrylat (MMA) và poly(metyl methacrylat) (PMMA). Methacrylat được sử dụng theo nhiều cách khác nhau, đáng chú ý nhất là trong sản xuất polyme với tên thương mại Plexiglas và Plexiglas. Một lượng nhỏ MAA có mặt tự nhiên trong Dầu hoa cúc La Mã.
mô tả | Axit metacrylic, viết tắt là MAA, là một hợp chất hữu cơ. Chất lỏng nhớt, không màu này là một axit cacboxylic có mùi hăng, khó chịu. Hòa tan trong nước ấm và có thể trộn với hầu hết các dung môi hữu cơ. Axit metacrylic được sản xuất công nghiệp ở quy mô lớn dưới dạng tiền chất của este của nó, đặc biệt là metyl methacrylat (MMA) và poly(metyl methacrylat) (PMMA). Methacrylate được sử dụng theo nhiều cách khác nhau, đáng chú ý nhất là trong sản xuất polyme được giao dịch dưới tên thương mại Plexiglass và Perspex. Một lượng nhỏ MAA có mặt tự nhiên trong Dầu hoa cúc La Mã. |
tính chất hóa học | Axit metacrylic là chất lỏng không màu, dễ bay hơi, ăn mòn vừa phải, có mùi hăng và nồng. Nó được điều chế lần đầu tiên vào năm 1865 từ ethyl methacrylate, thu được bằng cách khử nước α-hydroxyethyl isobutyrate. |
sử dụng | Axit metacrylic được sử dụng để sản xuất nhựa và nhựa methacrylate. Nó được sử dụng như một monome trong nhựa và polyme số lượng lớn và trong tổng hợp hữu cơ. Nhiều polyme dựa trên este của axit, chẳng hạn như este metyl, butyl hoặc isobutyl. Axit methacrylic và este methacrylate được sử dụng để điều chế các loại polyme khác nhau [→ polyacrylamide và axit polyacrylic, → polymethacrylate]. Polymethyl methacrylate là polyme chính trong loại này, cung cấp nhựa trong, cứng ở dạng tấm để sử dụng trong kính, bảng hiệu, màn hình và bảng đèn. |
Phương pháp sản xuât | Phương pháp phổ biến nhất để tổng hợp axit metacrylic là thủy phân methacrylamide sunfat, thu được từ axeton xyanua. Methyl methacrylate có thể được điều chế trực tiếp theo cách tương tự bằng cách thêm metanol vào bước phản ứng cuối cùng. Trong quá trình sản xuất axit metacrylic, methacrylamide sunfat được phản ứng với nước trong các điều kiện tương tự như điều kiện được sử dụng để tạo thành este. Nước thải của lò phản ứng được tách thành hai giai đoạn. Lớp hữu cơ phía trên được chưng cất để thu được axit metacrylic tinh khiết. Lớp dưới được tách ra để thu hồi dung dịch axit metacrylic loãng, được tái tuần hoàn về thiết bị phản ứng thủy phân. Dòng axit đã qua sử dụng được xử lý như trong quá trình sản xuất este. |
Chuẩn bị | Con đường phổ biến nhất để điều chế axit metacrylic là từ axeton như sau: Trong một quy trình điển hình, axeton được xử lý bằng hydro xyanua ở 140°C với sự có mặt của chất xúc tác là amoniac. Acetone xyanua tạo ra được xử lý bằng axit sulfuric đậm đặc ở 100°C để tạo ra methacrylamide sunfat. Chất trung gian này không được tách riêng mà chuyển trực tiếp thành axit metacrylic bằng cách xử lý với nước ở nhiệt độ khoảng 90°C. Một phương pháp cạnh tranh hiện đang được vận hành thương mại là oxy hóa isobutylene hai giai đoạn bằng không khí. Phản ứng tiến hành thông qua methacrolein: |
sự định nghĩa | ChEBI: Axit methacrylic là một axit monocarboxylic không bão hòa α, β, là axit acrylic trong đó hydro 2 vị trí trong axit acrylic được thay thế bằng metyl. Nó có chức năng liên quan đến acrylic. Nó là axit liên hợp của methacrylate. |
hướng dẫn chung | Axit metacrylic là chất lỏng trong suốt, không màu (hoặc chất rắn có điểm nóng chảy thấp) có mùi hăng. Ăn mòn kim loại và mô. Điểm chớp cháy 170°F. Điểm nóng chảy 61°F. Phản ứng trùng hợp tỏa nhiệt có thể xảy ra nếu tiếp xúc với nhiệt hoặc ô nhiễm. Nếu quá trình trùng hợp xảy ra bên trong vật chứa, vật chứa có thể bị vỡ dữ dội. Ít đậm đặc hơn nước. Hơi nặng hơn không khí. Dùng để làm nhựa. |
phản ứng không khí và nước | Hòa tan trong nước. |
hồ sơ phản ứng | Axit metacrylic phản ứng với các chất oxy hóa mạnh. Nguy hiểm khi bảo quản: Quá trình trùng hợp tỏa nhiệt mạnh có thể xảy ra một cách tự phát, dẫn đến nổ, đặc biệt ở nồng độ thấp của chất ức chế hoặc chất ổn định [Ẩn danh, CISHC Chem. Tóm tắt An toàn, 1979, trang 50, trang 11 . 34;Bond, J., Ngăn ngừa tổn thất. Bản tin, 1991, 101 trang. 1]. |
mối nguy hiểm sức khỏe | Axit metacrylic là chất lỏng có tính ăn mòn cao. Tiếp xúc với mắt có thể gây mù lòa. Tiếp xúc với da có thể gây bỏng. Độc tính qua đường hô hấp không được quan sát thấy ở chuột. Tiếp xúc với hơi của nó có thể gây kích ứng da và mắt từ nhẹ đến trung bình. Giá trị LD50 qua da của thỏ là 500 mg/kg. |
nguy cơ hỏa hoạn | Chất lỏng dễ cháy; điểm chớp cháy (cốc mở) 76°C (170°F); áp suất hơi ở 20°C (68°F) Axit metacrylic dễ dàng polyme hóa. Phản ứng là tỏa nhiệt. Phản ứng tăng tốc khi đun nóng và có thể gây vỡ mạnh các thùng chứa kín. Một lượng nhỏ hydroquinone và hydroquinone monomethyl ether có thể ức chế quá trình trùng hợp (Aldrich 2006). Axit có thể được bảo quản an toàn ở nhiệt độ dưới điểm nóng chảy của chúng. |
Tổng quan về bảo mật | Ngộ độc qua đường trong phúc mạc. Độc hại vừa phải khi nuốt phải và tiếp xúc với da. Ăn mòn da, mắt và màng nhầy. Báo cáo dữ liệu đột biến. Dễ cháy khi tiếp xúc với nhiệt, ngọn lửa hoặc tác nhân oxy hóa. Nguy hiểm khi bảo quản; sự trùng hợp tỏa nhiệt có thể xảy ra một cách tự phát. Khi chữa cháy nên dùng bọt cồn, bình xịt, phun sương, bột khô. Khi đun nóng và phân hủy, nó sẽ thải ra khói cay và khó chịu. |
liên hệ tiềm năng | Axit metacrylic được sử dụng để điều chế este metacrylic và polyme carboxyl hóa; trong sản xuất vật liệu hoặc este alkyl của chúng, như một monome hoặc comonomer trong nhựa tổng hợp để sản xuất tấm nhựa, khuôn đúc và sợi. |
Tính gây ung thư | Axit metacrylic đã được nhóm công tác IARC xem xét nhưng không có chuyên khảo nào được chuẩn bị do không đủ dữ liệu về khả năng gây ung thư. Cơ sở dữ liệu IUCLID báo cáo một nghiên cứu ứng dụng qua da (liều lượng không xác định) trong đó chuột được điều trị ba lần mỗi tuần trong 4 tháng và sau đó được theo dõi trong suốt cuộc đời của chúng. Không có khối u da dư thừa đã được quan sát. |
Đang chuyển hàng | UN2531 Axit metacrylic, ổn định, loại nguy hiểm: 8;nhãn: 8 - Chất ăn mòn. |
Phương pháp thanh lọc | Dung dịch axit metacrylic trong nước (90%) được bão hòa bằng NaCl (để loại bỏ phần lớn nước), sau đó pha hữu cơ được làm khô trên CaCl2 và chưng cất trong chân không. Các chất ức chế trùng hợp nên được thêm vào sản phẩm chưng cất, bao gồm 0,25% p-methoxyphenol, 0,1% hydroquinone hoặc 0,05% N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine. [Berstein 2 IV 1518. ] |
Không tương thích | Hơi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí. Chất khử; không tương thích với các chất oxy hóa (clorat, nitrat, peroxit, thuốc tím, perclorat, clo, brom, flo, v.v.); tiếp xúc có thể gây cháy hoặc nổ. Dung dịch nước có tính axit mạnh: không tương thích với axit mạnh; kiềm ăn da, amoniac, amin, isocyanate, oxit alkylene; epichlorohydrin. Nó dễ bị trùng hợp khi đun nóng đến trên 59 F/15 C, hoặc do sự hiện diện của ánh sáng hoặc các tác nhân oxy hóa (như peroxide); hoặc khi có một lượng nhỏ axit clohydric, có nguy cơ cháy hoặc nổ. Khắc kim loại. LƯU Ý: Thường chứa 100 ppm monomethyl ether hydroquinone (150-76-5) làm chất ức chế để ngăn chặn quá trình trùng hợp |
xử lý chất thải | Vật liệu được hòa tan hoặc trộn với dung môi dễ cháy và đốt trong lò đốt hóa chất được trang bị bộ đốt sau và máy lọc. Tất cả các quy định về môi trường của liên bang, tiểu bang và địa phương phải được tuân thủ. |
Thông tin sản phẩm thượng nguồn và hạ nguồn axit metacrylic |