Trichloroethylene (IUPAC), CHClCCl2, là chất lỏng ổn định, có nhiệt độ sôi thấp, không màu, có mùi giống cloroform. Nó sẽ không ăn mòn kim loại thông thường ngay cả khi bị ướt. Ít tan trong nước, không cháy. Độc nếu hít phải, TLV trong không khí là 50 ppm, IDLH là 1000 ppm. FDA đã cấm sử dụng nó trong thực phẩm, thuốc và mỹ phẩm. Số nhận dạng Liên Hợp Quốc gồm bốn chữ số là 1710. NFPA 704 Được chỉ định là Khỏe mạnh 2, Tính dễ cháy 1 và Khả năng phản ứng 0. Công dụng chính của nó là tẩy dầu mỡ kim loại, giặt khô, làm chất làm lạnh và chất khử trùng, và để làm khô các linh kiện điện tử.
mô tả | Trichloroethylene (IUPAC), CHClCCl2, là chất lỏng ổn định, ít sôi, không màu, có mùi giống cloroform. Nó sẽ không ăn mòn kim loại thông thường ngay cả khi bị ướt. Ít tan trong nước, không cháy. Độc nếu hít phải, TLV trong không khí là 50 ppm, IDLH là 1000 ppm. FDA đã cấm sử dụng nó trong thực phẩm, thuốc và mỹ phẩm. Số nhận dạng Liên Hợp Quốc gồm bốn chữ số là 1710. NFPA 704 Được chỉ định là Khỏe mạnh 2, Tính dễ cháy 1 và Khả năng phản ứng 0. Công dụng chính của nó là tẩy dầu mỡ kim loại, giặt khô, làm chất làm lạnh và chất khử trùng, và để làm khô các linh kiện điện tử. |
tính chất hóa học | Trichloroethylene (TCE) là chất lỏng độc hại ổn định, trong suốt, không màu, không bắt lửa (ở nhiệt độ phòng) và có mùi giống cloroform (ATSDR, 2011). Nó ít tan trong nước, tan trong chất béo và dung môi hữu cơ thông thường và có nhiệt độ sôi là 87°C (190 F). Khi tiếp xúc với không khí, nó phân hủy từ từ tạo thành phosgene, hydro clorua và dichloroacetyl clorua. Trichloroethylene có tính ăn mòn khi tiếp xúc với nước và tạo thành axit dichloroacetic và hydrochloric. Hòa tan trong metanol, ete và axeton. Trichloroethylene còn được gọi là trichloroethylene, axetylen trichloride, 1-chloro-2,2-dichloroethylene và trichloroethylene, thường được viết tắt là TRI. Nó là một hydrocarbon hữu cơ clo hóa dễ bay hơi được sử dụng rộng rãi trong tẩy dầu mỡ kim loại và làm chất trung gian cho hydrofluorocarbons (HFC-134a) (ATSDR, 2013). Nó cũng được sử dụng trong chất kết dính, công thức tẩy sơn, sơn, vecni và vecni. TCE được giới thiệu để sử dụng trong giặt khô vào những năm 1930, nhưng việc sử dụng này phần lớn đã chấm dứt vào những năm 1950 khi TCE được thay thế bằng perchloroethylene (PCE). Trước đây, nó có nhiều ứng dụng khác trong mỹ phẩm, thuốc, thực phẩm và thuốc trừ sâu (US EPA, 2011). Nó là một chất gây ô nhiễm môi trường đã được phát hiện trong không khí, nước ngầm, nước mặt và đất (US EPA, 2011; NRC, 2006). |
tính chất hóa học | Trichloroethylene, một chất lỏng không màu (thường có màu xanh lam), không cháy, không ăn mòn với mùi "ngọt" đặc trưng của một số hydrocacbon clo hóa. Ngưỡng mùi là 25-50 ppm. |
tính chất vật lý | Chất lỏng trong suốt, không màu, có mùi giống cloroform. Nồng độ ngưỡng mùi được xác định trong không khí là 21,4 ppm v (Leonardos và cộng sự, 1969) và 3,9 ppm v (Nagata và Takeuchi, 1990). Nồng độ ngưỡng mùi trung bình tối thiểu có thể phát hiện được trong nước ở 60°C và trong không khí ở 40°C lần lượt là 10 và 2,6 mg/L (Alexander và cộng sự, 1982). |
sử dụng | Trichloroethylene được sử dụng làm dung môi, giặt khô, tẩy nhờn và sử dụng hạn chế làm thuốc gây mê phẫu thuật. |
sử dụng | Một hydrocacbon clo hóa được sử dụng làm chất tẩy rửa hoặc dung môi cho kim loại, dầu, nhựa, lưu huỳnh và làm chất tẩy nhờn cho đá quý. Nó có thể gây viêm da tiếp xúc kích ứng, phát ban toàn thân, hội chứng Stevens-Johnson, phát ban mụn mủ hoặc bóng nước và xơ cứng bì. |
sử dụng | Dung môi cho chất béo, sáp, nhựa, dầu, cao su, sơn và vecni. Dung môi cho este xenlulo và ete. Được sử dụng trong chiết dung môi trong nhiều ngành công nghiệp. Trong tẩy dầu mỡ, giặt khô. Được sử dụng trong sản xuất hóa chất hữu cơ, dược phẩm, axit chloroacetic, v.v. |
sự định nghĩa | ChEBI: Thành viên của lớp vinyl clorua trong đó ethylene được thay thế bằng nhóm clo ở vị trí 1, 1 và 2. |
Phương pháp sản xuât | TCE đã được sử dụng thương mại trong gần 60 năm. TCE được sử dụng làm dung môi do khả năng hòa tan chất béo, mỡ và sáp mạnh mẽ. Nó đã được sử dụng rộng rãi trong ngành giặt khô, làm chất tẩy nhờn kim loại, cũng như trong ngành linh kiện điện tử, nơi người ta quan sát thấy công nhân sử dụng nó như một dung môi tẩy rửa mà không có bất kỳ thiết bị bảo hộ nào, dẫn đến việc tiếp xúc với da và phơi nhiễm qua đường hô hấp không được kiểm soát. |
hướng dẫn chung | Chất lỏng trong suốt, không màu, dễ bay hơi, có mùi giống cloroform. Đậm đặc hơn nước, ít tan trong nước. Không bắt lửa. Được sử dụng làm dung môi, chất khử trùng, trong sản xuất các hóa chất khác và nhiều ứng dụng khác. |
phản ứng không khí và nước | Ít tan trong nước. |
hồ sơ phản ứng | Trichloroethylene đã được xác định bằng thực nghiệm là chất nổ, hỗn hợp kim loại bari được chia mịn và nhiều loại hydrocacbon halogen hóa có khả năng phát nổ. Cụ thể, các thử nghiệm về khả năng chống sốc đã chỉ ra rằng bari dạng hạt dễ nổ khi tiếp xúc với fluorotrichloromethane, trichlorotrifluoroethane, carbon tetrachloride, trichloroethylene hoặc tetrachloroethylene (ASESB Pot. Incid. 39. 1968; Chem. Eng. News 46(9):38. 1968 ). Trichloroethylene Người ta đã xác định bằng thực nghiệm rằng bột berili trộn với carbon tetrachloride hoặc với trichloroethylene sẽ lóe lên hoặc phát ra tia lửa khi bị va đập mạnh (ASESB Pot. Incid. 39. 1968). Hỗn hợp bột magiê với trichloroethylene hoặc carbon tetrachloride sẽ phát sáng hoặc phát ra tia lửa khi va chạm mạnh (ASESB Pot. Incid, ngày 39 tháng 9 năm 1968). |
mối nguy hiểm sức khỏe | Tác dụng độc hại ở người sau khi hít phải hơi trichloroethylene bao gồm nhức đầu, chóng mặt, buồn ngủ, mệt mỏi và suy giảm thị lực. Tiếp xúc với nồng độ 1000 ppm trong 2 giờ sẽ ảnh hưởng đến nhận thức thị giác. Nồng độ cao hơn có thể tạo ra tác dụng gây mê. Phơi nhiễm lớn có thể dẫn đến tử vong do suy hô hấp hoặc ngừng tim. Chuột tiếp xúc với nồng độ 8000 ppm sẽ tử vong trong 4 giờ. Phơi nhiễm kéo dài dẫn đến tăng trọng lượng thận và gan ở động vật thử nghiệm. Các triệu chứng ngộ độc trichloroethylene qua đường uống là buồn nôn, nôn, tiêu chảy và đau bụng. Tuy nhiên, độc tính cấp tính qua đường miệng thấp. Giá trị LD50 lý thuyết đối với chuột nằm trong khoảng 2500 mg/kg. Trichloroethylene được chuyển hóa thành axit trichloroacetic, được bài tiết qua nước tiểu. Mặc dù trichloroethylene có độc tính thấp nhưng chất chuyển hóa trichloroetanol và các sản phẩm phân hủy oxy hóa phosgene, COCl2 và clo có thể gây ra những mối nguy hiểm nghiêm trọng ngoài ý muốn cho sức khỏe. Kawakami và cộng sự (1988) đã báo cáo một trường hợp mắc hội chứng Steven-Johnson ở một công nhân nhà máy in. Một trường hợp khác, bếp lò tẩy dầu mỡ bằng kim loại bốc cháy, sinh ra gen phốt pho và hít phải khí clo dẫn đến khó thở, sốt, mệt mỏi. Trichloroethylene đã được chứng minh là gây ung thư ở động vật thí nghiệm. Dùng đường uống tạo ra khối u gan, trong khi hít phải gây ra khối u phổi và máu ở chuột nhắt và chuột cống. |
nguy cơ hỏa hoạn | Những mối nguy hiểm đặc biệt từ các sản phẩm cháy: Các khí độc và gây khó chịu có thể được tạo ra khi cháy. |
Tính dễ cháy và nổ | Không bắt lửa |
phản ứng hóa học | Khả năng phản ứng với nước: không phản ứng; khả năng phản ứng với các vật liệu thông thường: không phản ứng; độ ổn định trong quá trình vận chuyển: ổn định; chất trung hòa axit và chất ăn mòn: không liên quan; trùng hợp: không liên quan; chất ức chế trùng hợp: không liên quan. |
Ứng dụng công nghiệp | Trichloroethylene được sử dụng rộng rãi như một chất tẩy dầu mỡ kim loại trong công nghiệp. Nó đặc biệt có giá trị vì đặc tính làm sạch, tính dễ cháy thấp và không có điểm chớp cháy có thể đo được. Trichloroethylene cũng được sử dụng làm chất trung gian trong quá trình hóa học trong sản xuất florua và polyvinyl clorua (PVC). Nó đã được sử dụng trên toàn thế giới trong hơn 70 năm. Nó là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi và là một hydrocacbon halogen hóa béo không bão hòa. Tại Hoa Kỳ, nó được sản xuất bởi Công ty Hóa chất Dow và PPG Industries. Năm 1998, nhu cầu của Hoa Kỳ là khoảng 171 triệu pound (77.700 tấn), trong đó khoảng 15 triệu pound (6.800 tấn) được nhập khẩu. Xuất khẩu đạt khoảng 84 triệu bảng Anh (38.000 tấn). Việc sử dụng trichloroethylene năm 1999 có thể được chia thành các loại sau: Chất trung gian hóa học (~54%) Làm sạch và tẩy dầu mỡ kim loại (-42%) Khác (~4%) Trichloroethylene có độ tinh khiết cao Được sử dụng làm chất làm lạnh tổng hợp Hydrofluoride Nguyên liệu thô cho hydrocarbon 134a . Trong quá trình này, các phân tử trichloroethylene bị phá hủy, tạo thành các hợp chất flo mới. Ưu điểm của trichloroethylene trong làm sạch kim loại bao gồm khả năng tẩy dầu mỡ triệt để hơn và nhanh hơn nhiều lần so với chất tẩy rửa kiềm và khả năng tương thích với các thiết bị nhỏ hơn tiêu thụ ít năng lượng hơn. Trichloroethylene là dung môi quan trọng để tẩy dầu mỡ nhôm và làm sạch các tấm và dải thép trước khi mạ. Trichloroethylene còn được sử dụng để làm sạch các bình chứa oxy lỏng và hydro lỏng. Công thức trichloroethylene thương mại chứa hệ thống ổn định giúp ngăn chặn quá trình hòa tan gây ra bởi các chất gây ô nhiễm như axit, mảnh kim loại và chất mịn cũng như tiếp xúc với oxy, ánh sáng và nhiệt. Trichloroethylene cũng được sử dụng làm dung môi trong một số chất kết dính không cháy và công thức tạo khí dung, cũng như làm môi trường truyền nhiệt ở nhiệt độ thấp. Các ứng dụng khác của trichloroethylene bao gồm sử dụng làm dung môi trong công nghiệp gia công kim loại, điện tử, in ấn, bột giấy và giấy và công nghiệp dệt may. |
Liên hệ với chất gây dị ứng | Trichloroethylene là một hydrocarbon clo hóa được sử dụng làm chất tẩy rửa hoặc dung môi cho kim loại, dầu, nhựa, lưu huỳnh và làm chất tẩy nhờn nói chung. Nó có thể gây viêm da tiếp xúc kích ứng, phát ban toàn thân, hội chứng giống Stevens-Johnson, phát ban mụn mủ hoặc bọng nước, xơ cứng bì và rối loạn thần kinh và gan. |
Tổng quan về bảo mật | Chất gây ung thư với dữ liệu thực nghiệm về khả năng gây ung thư, gây khối u và gây quái thai đã được xác nhận. Ngộ độc thực nghiệm được thực hiện bằng đường tiêm tĩnh mạch và tiêm dưới da. Thực nghiệm đã chứng minh là có độc tính vừa phải qua đường ăn uống và trong phúc mạc. Độc tính nhẹ đối với con người khi nuốt phải và hít phải. Hít phải thử nghiệm có độc tính nhẹ. Tác dụng toàn thân của việc nuốt phải và hít phải: Ảnh hưởng đến mắt, buồn ngủ, ảo giác hoặc nhận thức sai lệch, thay đổi đường tiêu hóa và vàng da. Hiệu ứng sinh sản thực nghiệm. Dữ liệu đột biến của con người được báo cáo. Gây kích ứng nghiêm trọng cho mắt và da. Hít phải nồng độ cao có thể gây mê và gây mê. Một số dạng nghiện đã được quan sát thấy ở những công nhân tiếp xúc với chất này. Hít phải nồng độ vừa phải trong thời gian dài có thể gây đau đầu và buồn ngủ. Có thể xảy ra tử vong nghiêm trọng, phơi nhiễm cấp tính có thể gây rung tâm thất, dẫn đến suy tim. Tiếp xúc lâu dài có thể gây tổn thương gan và các cơ quan khác. Một chất gây ô nhiễm không khí phổ biến. Nó không dễ cháy, nhưng hơi trichloroethylene nồng độ cao có thể cháy nhẹ khi tiếp xúc với ngọn lửa mạnh trong không khí có nhiệt độ cao. Mặc dù tình huống này khó xảy ra nhưng không nên sử dụng ngọn lửa hoặc hồ quang trong thiết bị kín có chứa dư lượng hoặc hơi dung môi. Phản ứng với bazơ và epoxit, chẳng hạn như 1-chloro-2,3-epoxypropane, 1,4-butanediol mono-2,3-epoxypropyl ether, 1,4-butanediol di-2 ,3-epoxypropyl ether và 2,2- bis[(4(2',3'-epoxypropoxy)phenyl)propane] tạo thành khí dichloroacetylene tự bốc cháy. Có thể phản ứng mạnh với Al, Ba, N2O4, Li, Mg, O2 lỏng, O3, KOH, KNO3, Na, NaOH, Ti. Phản ứng với nước dưới nhiệt độ và áp suất để tạo thành khí HCl. Quá trình phân hủy khi đun nóng sẽ giải phóng khói Cl độc hại. Xem thêm hydrocacbon clo hóa béo. |
liên hệ tiềm năng | Trichloroethylene được sử dụng làm chất tẩy nhờn bằng hơi cho các bộ phận kim loại và làm dung môi, làm dược phẩm, nó cũng được sử dụng để chiết xuất caffeine từ cà phê và được sử dụng làm chất giặt khô, và làm chất trung gian hóa học trong sản xuất thuốc trừ sâu; trong sản xuất sáp, gôm, nhựa, hắc ín, sơn, vecni và một số hóa chất; chẳng hạn như axit chloroacetic. |
Tính gây ung thư | Trichloroethylene được dự đoán hợp lý là chất gây ung thư ở người dựa trên bằng chứng hạn chế về khả năng gây ung thư trong các nghiên cứu ở người, bằng chứng đầy đủ về khả năng gây ung thư trong các nghiên cứu thực nghiệm trên động vật và thông tin từ các nghiên cứu về cơ chế gây ung thư. |
nguồn | Các sản phẩm phân hủy được biết đến của perchloroethylene. |
số phận môi trường | sinh vật học. Sự phân hủy vi sinh vật của trichloroethylene bằng quá trình khử halogen tuần tự tạo ra cis- và trans-1,2-dichloroethylene và vinyl clorua (Smith và Dragun, 1984). Các vi mô thiếu oxy trong trầm tích và nước phân hủy trichloroethylene thành 1,2-dichloroethylene và sau đó thành vinyl clorua (Barrio-Lage et al., 1986). Trichloroethylene bị phân hủy yếm khí thành 1,2-dichloroethylene trong các mẫu đất được thu thập từ Des Moines, Iowa. Không quan sát thấy sự sản sinh 1,1-dichloroethylene trong nghiên cứu này (Kleopfer et al., 1985). Nước ờ bề mặt. Thời gian bán hủy ước tính của trichloroethylene (3,2 μg/L) trong hệ sinh thái biển thử nghiệm vào mùa xuân (8–16 °C), mùa hè (20–22 °C) và mùa đông (3–7 °C) là 28, 13, và tương ứng là 15 ngày (Wakeham và cộng sự, 1983). Trong các thí nghiệm trong phòng thí nghiệm, thời gian bán hủy bay hơi của trichloroethylene là khoảng 1,25 giờ ở 23°C và tốc độ dòng không khí là 0,20 m/giây trong bình chứa nước khuấy (kích thước bên ngoài 22 x 10 x 21 cm). (Kläpffer và cộng sự, 1982). Quang phân. Trong điều kiện sương mù, phosgene, dichloroacetyl clorua và formyl clorua được tạo ra bằng quá trình quang phân gián tiếp của các gốc OH (Howard, 1990). Các hợp chất này dễ dàng bị thủy phân thành HCl, carbon monoxide, carbon dioxide và axit dichloroacetic (Morrison và Boyd, 1971). Axit dichloroacetic và hydro clorua đã được báo cáo là sản phẩm quang phân nước (Dilling et al., 1975). Hằng số tốc độ được báo cáo cho phản ứng của trichloroethylene với các gốc OH trong khí quyển là: 1,2 x 10 -12 cm 3 / phân tử µgiây ở 300 K (Hendry và Kenley, 1979), 2 phân tử?s (Howard, 1976), 2,36 x 10 -12 cm 3 /mol?s ở 298 K (Atkinson, 1985) ), 2,86 x 10 -12 cm 3 /mol?s ở 296 K (Edney và cộng sự, 1986); NO3: 2,96 x 10 -16 cm 3 /mol?sec, 296 K (Atkinson và cộng sự, 1988). Hóa học/Vật lý. Trichloroethylene (1 mg/L) có thời gian bán hủy bay hơi là 18,5 phút trong nước ở độ sâu trung bình 6,5 cm khi sử dụng máy khuấy chân vịt bước nông ở tốc độ 200 vòng/phút ở 25°C (Dilling, 1977). |
con đường trao đổi chất | Từ môi trường phản ứng quang oxy hóa (1) của trichloroethylene, sự hình thành dichloroacetyl chloride, CO, phosgene và pentachloroethane và sự chuyển đổi của chúng thành sản phẩm cuối cùng là CO2 đã được xác định. Thông qua phản ứng quang xúc tác TiO2 thứ hai (2), trichloroacetaldehyde, dichloroacetyl chloride, CO và phosgene đã được quan sát cùng với các chất trung gian mới được xác định là oxalyl clorua, trichloroacetyl clorua và axit trichloroacetic. |
Đang chuyển hàng | UN1710 Trichloroethylene, Loại nguy hiểm: 6.1 Nhãn: 6.1 - Chất độc hại. |
Phương pháp thanh lọc | 三氯乙烯的分解方式与 CHCl3 类似,产生 HCl、CO、COCl2 和有机产物。与KOH、NaOH和90% H2SO4反应,与水、MeOH、EtOH和乙酸形成共沸物。依次用2M HCl、水和2M K2CO3 洗涤纯化,然后用K2CO3 和CaCl2 干燥,然后在使用前分馏。它还从 10% Ca(OH)2 浆料中进行蒸汽蒸馏,通过冷却至 -30o 至 -50o 并通过麂皮过滤掉冰,从馏出物中除去大部分水:然后在 250mm 下分馏三氯乙烯压力并收集在黑色容器中。[Carlisle & Levine Ind Eng Chem(肛门编辑)24 1164 1932,Beilstein 1 IV 712。] |
毒性评价 | 长时间接触(例如职业接触)氯化溶剂(如 TCE)通常会导致中枢神经系统 (CNS) 紊乱和肝毒性的迹象。动物研究中发现,三氯乙烯致癌的主要靶组织是肝、肺和肾。对于这些目标组织中的每一个,有证据表明 TCE 的致癌性可能与其一种或多种代谢物有关:肝脏中的 TCA 和二氯乙酸 (DCA)、肺中的三氯乙醛和 S-(1,2-二氯乙烯基) )-L-半胱氨酸 (DCVC) 在肾脏中。 TCA 充当过氧化物酶体增殖剂,小鼠肝脏肿瘤可能通过这种机制产生。TCE 通过细胞色素 P450 代谢产生代谢物 DCA 和 TCA,它们与肝毒性和肝癌有关。DCA和TCA可能通过(1)改变信号通路诱导肝脏肿瘤发生;(2)细胞毒性、细胞死亡和修复性增生;(3)直接DNA损伤。 TCE 通过谷胱甘肽 (GSH) 结合代谢产生 DCVC,它与肾毒性和肾癌有关。DCVC 可以被不同的酶生物激活和解毒。主要负责肾毒性半胱氨酸 S-缀合物的肾脏生物活化的酶是 b-裂解酶。DCVC 的 b-裂合酶催化代谢产生的反应性硫醇和后续物质可能通过以下方式诱导肾肿瘤发生:(1) 过氧化物酶体增殖,(2) α-2 球蛋白肾病,(3) 导致体细胞突变的遗传毒性,以及 (4) 急性细胞毒性和坏死导致细胞增殖。 |
不兼容性 | 接触强碱会引起分解并产生剧毒且易燃的二氯乙炔。与化学活性金属发生剧烈反应;粉末或刨花,例如铝、钡、锂、钠、镁和钛。在稀盐酸存在下与铝发生剧烈反应。三氯乙烯因接触热金属或紫外线辐射而热分解,形成氯气、氯化氢等危险产物;和光气。使该化学品远离高温,如电弧焊或切割、无屏蔽电阻加热;明火;和高强度紫外线。在有湿气的情况下受光缓慢分解,并形成盐酸。 |
废物处理 | 请咨询环境监管机构,获取有关可接受处置实践的指导。含有该污染物(≥100 kg/mo)的废物产生者必须符合 EPA 关于储存、运输、处理和废物处置的规定。焚烧,最好与另一种可燃燃料混合后焚烧。必须小心确保完全燃烧,以防止形成光气。需要使用酸洗涤器来去除产生的卤酸。TCE 处置的替代方法是回收和再循环。 |
三氯乙烯 上下游产品信息 |
原料 | 氯-->四氯化碳-->三氯化铁-- >电石-- >油漆稀释剂-->四氯乙烯--> 1,1,2,2-四氯乙烷--> 1,1,2,2-四氯乙烷- D2 -->五氯乙烷 |
制剂产品 | 氯乙酸-->清洗剂-->六甲基磷酰胺-->乐果-->杀虫磷-->四氯乙烯-->敌敌畏-->六氯乙烷-->亚乙基硫脲--> 2-苯基苯酚-->二氯乙酰氯-->辣椒红素-->喷托维林-->比硫醇-->叶绿素 A --> 4-苯基苯酚--> 4-氨基-6-甲氧基嘧啶--> 3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B ]噻吩-2-羧酸甲酯-->四氯环丙烯-->叶绿酸铜复合钠盐-->双(2,3,3,3-四氯丙基)醚-->五氯乙烷-->二丙哌啶--> 1,1,1-三氯三氟乙烷-->钠2-联苯酯--> Simazine --> 4-Isopropyl-3-methylphenol --> Sulfamethoxine --> 2,4,6-Trifluorophenylisothiocyanate --> Muối natri Sulfadiamide Trimethoprim |